04/2008: Jonathan Obika spielt für die Tottenham Hotspur-Jugend.

01/2009: Der 18-jährige Stürmer Jonathan Obika hat bei den Tottenham Hotspur seinen ersten Profivertrag erhalten.

03/2009: Die Tottenham Hotspur haben den 18-jährigen Mittelstürmer Jonathan Obika bis zum Saisonende an Yeovil Town verliehen.

08/2009: Die Tottenham Hotspur haben den 18-jährigen Mittelstürmer Jonathan Obika nochmals an Yeovil Town verliehen.

09/2009: Jonathan Obika nimmt für England an der U-20 Weltmeisterschaft 2009 (FIFA U-20 World Cup) in Ägypten teil.

02/2010: Die Tottenham Hotspur haben den 19-jährigen englischen U-20 Nationalspieler Jonathan Obika für einen Monat an den FC Millwall verliehen.